San Diegossa kasvanut Skidmorea kiehtoi musiikkia ja aivan alusta alkaen ja jo 3 vuotiaana hän nauhoitti pieniä kappaleita sisarustensa kanssa. Skidmore on kirjoittanut yli 2500 kappaletta sen jälkeen, aloitettuaan säveltämisen 8 vuotiaana. Hän myös soittaa yli 20 soitinta, mukaan lukien vuorisitra, banjo, harppu ja balalaika. harp and balalaika.