Gayle Skidmore växte upp i en musikalisk familj i San Diego och var fascinerad av musik från tidig ålder. Redan som treåring spelade hon in små låtar med sina systrar. Skidmore har skrivit över 2500 sånger sedan hon började komponera vid åtta års ålder. Hon spelar också ett tjugotal instrument, inklusive hackbräde, banjo, folkmusikharpa och balalajka. harp and balalaika.